宋美齡曾經有一個非常令人羨慕的婚姻，蔣介石為了篤信天主教信奉一夫一妻制的她甚至與自己的前妻離婚。這使得宋美齡十分感動，在加上蔣介石對他追求已久，父母哥哥也在極力促成這段婚姻，于是宋美齡便答應了蔣介石的求婚。

婚禮那天聲勢異常浩大，當然這并不完全是因為蔣介石巨大的政治力量，還有另一個原因因為宋美齡的家族，當他們的家庭財力非常強大時，很多人都不敢冒犯他們。雖然他們的組合祝福了很多人，但也有一些人利用這個機會大驚小怪。

時人諷刺他們只是軍閥和金錢的結合而已，蔣宋是十足的政治婚姻。然而不管如何，他倆確實走到了一起，并且相濡以沫走過了很多年。兩人一直以來為人詬病的是沒有生育下一個后代。有許多人認為他們一生無子的主要原因的是宋美齡為了保持身材不愿生育。真相自然不是如此。

根據美國研究員喬治的記載，蔣宋在1927年與兩個人結婚后，打算生孩子。她在1928年懷孕，但遭遇了刺客的暗殺，她也因此流產。 蔣曾在他的日記中寫道，1928年8月13日，兇手潛入他居住的公寓。

同年8月22日，殺手再次出現。

雖然在兇手打開槍之前她被警衛嚇跑了，但宋美齡仍然承受了巨大的精神壓力。這種驚嚇導致的流產使得她再也無法生育。這也是宋美齡一生中最遺憾的事之一。這位在中國近代歷史占有極其重要地位的偉大女性或多或少也因此久居美國，不愿回到臺灣。蔣介石也曾經在日記里寫道，“夫人小產，病情更加嚴重了?！?/p>